Los más importantes elementos patrimoniales de Rengo se enmarcan en el sector comprendido entre la estación de ferrocarriles, la Avenida Bisquertt y la Plaza de Armas. La avenida Bisquertt, llamada hasta 1856 Paseo Lautaro, posee el nombre actual de quien donara los terrenos para su construcción, don José Bisquert de la Barrera. Esta importante arteria, cubierta de variadas y añosas especies arbóreas, se constituyó en el centro comercial y social de mayor importancia entre los años 1950 y 1960. Allí se encontraban los principales hitos de la vida ciudadana, como almacenes, boticas, relojerías, restaurantes, peluquerías, los célebres hoteles Central, Fénix y Municipal, negocios de abastos, la sucursal de la Caja Nacional de Ahorros (hoy BancoEstado), el Servicio de Investigaciones, una fábrica de barriles mieleros, la Fábrica Nacional de Fósforos, la Notaría y Conservador de Bienes Raíces de Caupolicán, la Escuela Superior de Niñas de Caupolicán (actual recinto de la Biblioteca Municipal y de la Casa de la Cultura de Rengo), la Secretaría de la Asociación de Fútbol de Rengo, juzgados y el Edificio de la Gobernación, que estuvo en lo que es hoy la Municipalidad y el edificio de Correos, en los tiempos en que Rengo era capital departamental.36

La Basílica de Santa Ana de Rengo fue diseñada por el arquitecto francés Eugenio Joannon Croizer, quien fuera contratado por el gobierno de Chile durante el mandato del presidente José Manuel Balmaceda para hacer obras de importancia en el país. Ubicada frente a la Plaza de Armas, en calle O’Higgins entre Errázuriz y Bisquertt, es uno de los templos más espaciosos de la región. Tiene una capacidad de 2 mil personas en su interior, y junto a las salas pastorales de la parroquia constituyen un baluarte patrimonial y social incluso para la ciudad. La Viña Misiones de Rengo también se ubica en la Avenida Bisquertt, en las antiguas tierras correspondientes a misiones católicas que se instalaron en la zona hacia 1730. Testigo de ello son la vieja casa patronal, la antigua escuela apostólica, y lo que queda del convento, que aún se mantienen en los terrenos de la Viña.

Por su parte, en el sector de Los Césares, al nororiente de la ciudad, se emplaza la viña Torreón de Paredes, que fue fundada por Amador Paredes Cárdenas en 1979.Posee alrededor de 150 hectáreas de cepas de origen francés que rodean las bodegas, una casa patronal y un torreón de fines del año 1700, del cual la viña ha tomado su nombre. Otro sitio patrimonial de la comuna es el Monasterio de la Asunción de Mendoza, ubicado en el extremo norte de la ciudad. El 29 de agosto de 1770, el Obispo de Santiago, Manuel de Alday y Aspée concedió permiso a don Gaspar de Ahumada y Mendoza para construir una capilla pública en su hacienda en la orilla norte del río Claro. La propiedad de la hacienda con los años cambió de propietarios y entre los años 1876 y 1892, el terreno fue donado al Arzobispado de Santiago con la condición de que allí se instalara una congregación religiosa de varones, se celebrara misa los domingos y festivos, se adoctrinara a los niños y diera una Misión anual. Monseñor Mariano Casanova lo entregó a los Padres Agustinos de la Asunción, que más tarde, en 1901 se hicieron cargo de la parroquia.12 Actualmente el convento pertenece a las Monjas Benedictinas, que lo administran con el nombre de Monasterio Benedictino Asunción de Santa María Virgen.